O primeiro curso a funcionar no Colégio Diamantinense foi o antigo ginasial, hoje, equivalente às 4 últimas séries do Ensino Fundamental. Com o Decreto nº 1917 de 17 de março de 1943, foi autorizado o funcionamento do ensino médio, já com a direção do Pe. José Pedro Costa. Em 1945, foi aprovada a Escola Técnica de Comércio sob a direção de Pe. Celso de Carvalho. O curso Técnico em Contabilidade encerrou –se em 1990. Em 1975, para habilitação profissional, foi autorizado o curso de laboratorista de Análises Clínicas, em nível 2º grau, durante dois anos. Em 1985, sob a direção do Professor Célio Hugo Alves Pereira, foi autorizado e teve início o curso Técnico em Enfermagem que, em convênio com a CODEVALE e com a participação de diversos municípios do Vale do Jequitinhonha, formou três turmas, beneficiando, amplamente, a região.
Em 1986, começaram a funcionar as turmas de 1ª a 4ª série do Ensino Fundamental e pré- escolar (3ª período).
Em 2007, o colégio foi credenciado e autorizado a trabalhar com Educação Infantil. Em 2012, teve início o Maternal para crianças com 3 anos.
Em 1993, sob a direção do Pe. João Nogueira, o Colégio estabeleceu uma parceria com o Promove e, em 1º de maio de 1994, Educare-Sistema e Ação Pedagógica assinou com a Mitra Arquidiocesana um contrato de arrendamento do Colégio. Em 1996, a Educare associou-se ao grupo Pitágoras, criando a Rede Pitágoras de Ensino, com 36 escolas parceiras, entre as quais figurava o Colégio Diamantinense. Em 31 de outubro de 1997, encerrou-se o contrato de arredamento com a Educare, e o Colégio Diamantinense seguiu, autonomamente, integrado à Rede Pitágoras com a direção do professor Hermes Pimenta Werneck Machado e Malvina Maria Pimenta Werneck Machado . Ao final de 2010, a Mitra Arquidiocesana não quis mais continuar com o Colégio e a partir de 2011, a mantenedora passou a ser o Instituto Minerar de Educação e Cultura. Em 2015, o Colégio Diamantinense deixou a Rede Pitágoras e fez parceria com o Sistema de Ensino Bernolli. Atualmente, o Colégio mantém alunos desde o maternal (turmas de 3 anos) até o 3º ano do Ensino Médio, primando por uma formação completa e com qualidade para as crianças e jovens.